Основан в 1543 году. Накануне, в 1539 году, постриженики Корнилиева Комельского монастыря преподобные Адриан и Леонид Пошехонские по благословению игумена преподобного Лаврентия Комельского ушли в пошехонские леса ради создания новой общежительной пустыни в честь Божией Матери.

Место для обители на р. Вотха (Ветха), между селами Белым, Пострабольским, Шельшедомским, Кештомским и Ухорским, было указано неким монахом, вызвавшимся проводить отшельников в «пустыню непроходимую».

Божественное покровительство избранному месту проявилось в чуде явления на дереве иконы Успения Божией Матери. После трех лет отшельнической жизни преподобные Адриан и Леонид решили основать мужской монастырь, для чего отправились в Москву, где получили благословение святителя Макария, митрополита Московского. Тогда же преподобный Адриан был возведен в сан игумена обители.

В монастыре был введен строгий общежительный устав, по образцу устава Корнилиева Комельского монастыря. 31 мая 1543 года заложили малый храм. С 1543 года до конца XVII века все монастырские постройки: храмы, трапезная, кельи, звонница и ограда — были деревянными. Помимо Успенской соборной церкви, имевшей два придела — преподобного Алексия, человека Божия, и преподобного Михаила Малеина, построенных в годы царствования Михаила Феодоровича (1613-1645), в монастыре находилась еще надвратная церковь во имя мучеников Адриана и Наталии с приделом преподобного Михаила Малеина.

После пожара Успенский собор, освященный в 1718 году, был возведен в камне.

Почитаемой святыней обители была чудотворная икона Успения Пресвятой Богородицы.

Около 1928 года монастырь был закрыт, братия репрессирована. Помещения обители занимал совхоз. К 2000 году из построек сохранились полуразрушенные Успенский храм, колокольня, трапезный и настоятельский корпуса, монастырская конюшня. 7 марта 2000 года монастырь был открыт как женский. Однако осенью 2006 года решением Священного Синода был преобразован в мужской.