Согласно народному преданию, место это находилось во власти нечистой силы и называлось «Хутынь», то есть худое место. Здесь уединился для молитвы монах Варлаам (в миру Алекса Михалевич). Однажды к нему прибыл князьЯрослав. Святой Варлаам, благословляя его, сказал «будь здоров, князь, и с благородным сыном твоим» Это приветствие изумило князя, не знавшего ещё о рождении младенца (это было в 1190 году). Срубив келию и одержав победу над нечистой силой, он поставил сначала деревянный, а затем каменный храм во имя Преображения Господня (церковь Спаса на Хутыни). Церковь была освящена 6 августа 1192 года архиепископом Григорием. Храм не сохранился. В 1515 году был построен Спасо-Преображенский собор. Самой известной постройкой монастыря считают церковь Григория Армянского.

В 1471 году в Хутынский монастырь приехал Иоанн Васильевич Третий, дабы поклониться святым мощам, и, по легенде, стал выпытывать у игумена, почему не вскрывают раки, чтобы все могли прикладываться к святым мощам. Когда по его повелению стали раскапывать могилу преподобного Варлаама, из земли вырвался огненный столб, опаливший стену и южную дверь иконостаса. Великий князь в ужасе побежал из церкви, ударяя посохом в землю, причём из земли выходил огонь не только в церкви, но и в монастыре. Бросив посох, великий князь в большом страхе покинул монастырь. Этот посох и опалённая дверь алтаря хранились в монастырской ризнице.

В 1553-1557 годах игуменом монастыря был крупный агиограф и самый видный распевщик новгородской школы XVI века Маркелл Безбородый.

В 1611 году монастырь стал резиденцией командования шведов, напавших на Великий Новгород.

Настоятелями Хутынского монастыря с середины XVIII века были викарии Новгородской епархии, носившие титул Кексгольмских и Ладожских (1759—1763), Старорусских (1787—1892), Кирилловских (1892—1907), Тихвинских (1907—1921).

В Спасо-Преображенском соборе Хутынского монастыря захоронен прах великого русского поэта Гавриила Романовича Державина и его супруги Дарьи Алексеевны. Державин скончался в 1816 году в своём доме в имении «Званка». Гроб с телом покойного на барже по Волхову отправился в своё последнее пристанище. В монастырском соборе погребены также архиепископ Антоний (Знаменский), епископ Старорусский Сильвестр (Цветков) и епископ Кирилловский Арсений (Иващенко).

Монастырь был закрыт в 1925 году, но до 1932 года в монастырском соборе ещё совершались богослужения. Титул архиепископа Хутынского носил Алексий (Симанский); в соборе в 1930—1932 годах пел и читал на клиросе будущий архимандрит Павел (Груздев).

Во время Великой Отечественной войны монастырь был разрушен и более 40 лет оставался в руинах. Пострадала и могила Державина. В 1959 году состоялось перезахоронение останков поэта и его жены в Новгородском Детинце. В 1993 году, в связи с 250-летием поэта, его останки были возвращены в монастырь.

С 20 апреля 1994 года — действующий женский монастырь. Настоятельница: Игумения Алексия (Симдянкина). На январь 2012 года в монастыре проживает более 100 сестёр, есть подворье в деревне Быково Валдайского района.