Св. блаженный Феодор родился в Новгороде, на Торговой стороне, в богатой семье и получил хорошее образование: он хорошо изучил Священное Писание. В душу его особенно глубоко проникли слова апостольские: «Мы безумны Христа ради» — и привлекли его к подвигу юродства во Христе. Он долго к нему готовился. 

Сначала он стал поститься до захода солнца, а по средам и пятницам не ел ничего; не пропускал ни одного богослужения, часто посещал монастыри в окрестностях Новгорода и подавал щедрую милостыню, особенно юродивым во Христе. Наконец, подготовясь таким образом, он и сам стал на этот путь.

Он не оставил Торговой стороны, но стал жить на улице, в полной нищете, полуодетый и босой зимой и летом. Ему подавали щедрую милостыню, но он все раздавал бедным. По ночам он обходил все церкви и горячо молился за свой родной город, «и — замечает летописец — не раз спасалась его земная родина от предстоявших ей зол молитвами сего угодника Божия...». Часто приходилось ему терпеть обиды и оскорбления, но он только молился за своих обидчиков и всегда оставался спокоен. Слова и предсказания его всегда сбывались. Иногда он говорил: «Берегите рожь, рожь будет сеять рожь и репу», и бывал пожар. Иногда он говорил женщинам: «Молись Богу, Бог даст тебе сына» или: «Даст тебе дочь. И это всегда сбывалось.

В это время на Софийской стороне подвизался св. блаженный Николай, по прозванию Кочанов (память его 27 июля). Оба блаженных мнимо враждовали друг с другом, обличая этим кровавую вражду между обеими сторонами города — Софийской и Торговой; они нарочно заходили на чужую сторону, причем блаженный Феодор кричал: «Не ходи, юродивый, на мою сторону, живи на своей!» И не раз они бежали по воде реки Волхов, преследуя друг друга.

Пред кончиной своей блаженный Феодор говорил:" Прощайте, далеко иду!" Не много дней продолжалась его предсмертная болезнь. В течение ее он все ночи проводил в непрестанной молитве.

Напутствованный Святыми Тайнами, он тихо скончался 19 января 1392 г. и был погребен у церкви св. Георгия, около Торговых рядов (на рынке), на месте, которое он сам избрал для себя.

На могиле его воздвигнута часовня. Новгородские купцы всегда считали его своим покровителем. 

Икона святого благоверного князя Феодора Ярославича - брата святого Александра Невского была написана в 2008 году и тогда же в нее была вставлена частица святых мощей этого Новгородского князя. Авторы - Димитрий Мироненко и Ирина Бубнова. По словам Димитрия, икона была написана за четыре месяца. Иконография образа соответствует стилю изографов-современников святого князя, то есть традициям Новгородской школы XIII века. Это древняя техника безсанкирного письма. Особенности техники такого письма состоят в том, что художник приступает к вохрению сразу же по тональному рисунку, используя преимущества белого левкаса.

В иконографии Новгородской школы иконописи XIIIв. явно прослеживались византийские традиции, среди князей и бояр была даже мода на все византийское. Поэтому, возможно, многие иконы этого периода для новгородских церквей писали греческие мастера. Величина киота (69Х93).

Память его празднуется 19 янв, (1 февраля) в день преставления и в 3-ю Неделю по Пятидесятнице вместе с Соборам Новгородских святых.