Этот монастырь является своего рода продолжением монастыря Богоявленского, основанного у храма Богоявления, древнейшего из сохранившихся орловских храмов. Храм был построен в 1646 году попом Борисом, ставшим впоследствии, после пострижения в монахи под именем Боголепы, первым настоятелем монастыря.

После орловского пожара 1673 года с разрешения патриарха Иоакима монастырь был перенесен на новое место, именуемое Каменным Верхом, расположенное на Ямской горе.

На этом месте некогда жили, в ископанных собственными руками пещерках, схимники из братии Богоявленского монастыря, а в древние времена, еще до нашествия самозванцов и поляков, здесь также находился монастырь. Перенесение монастыря свершено было по благословению архиепископа Коломенского и Каширского Никиты при игумене Евфимии, трудами которого монастырь и созидался.

Главным храмом монастыря, по имени которого он и наименован, стала каменная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, построенная в 1688 году, с приделом во имя Рождества святого Иоанна Предтечи, пристроенным в 1700 году. Для отправления служб мирянам в 1693 году была построена также каменная надвратная церковь во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла, а сверх того и каменная часовня. Вокруг монастыря была устроена каменная ограда с двумя башнями. За свои труды игумен Евфимий был возведен в сан архимандрита.

С 1725 года монастырь был приписан к Коломенскому архиерейскому дому, и в нем была создана школа для обучения детей духовенства, в которой в 1727 году числилось 25 человек. Согласно указу государя Петра I монастырь принимал на свое попечение бывших военных и увечных. В 1741 году их было шестеро, 21 монах и 14 послушников. К монастырю в это время были приписаны 482 крестьянские души.

Согласно указу императрицы Екатерины II в 1766 году монастырь был определен по штату третьеклассным. Все его вотчины были «отписаны в казну», и определено ему было ежегодное содержание — 806 рублей, а число монашеской братии было определено в 12 человек. В дополнение к содержанию в монастырь по-прежнему поступали вклады.

В 1779 году в монастыре была устроена семинария, в которой в 1780 году обучались 285 учеников, а в 1790 году — уже 382.

С 26 апреля 1818 года в Свято-Успенском орловском мужском третьеклассном монастыре был устроен, по высочайше утвержденному решению Святейшего Правительствующего Синода архиерейский, дом Орловских и Севских архипастырей. Произошло это при владыке Ионе, третьем епископе Орловском и Севском. На устройство архиерейского дома выделил сто тысяч рублей государь Александр Павлович во время своего пребывания в Орле.

Работы по переустройству монастыря начались в 1821 году и в основном закончились в 1824 году. Были построены архиерейский дом с домовой церковью, здание консистории и хозяйственные службы.

В 1843-45 годах в архиерейском доме была построена каменная церковь — усыпальница над прахом семьи орловского губернатора Аркадия Васильевича Кочубея. Храм был освящен во имя Живоначальной Троицы.

По описи 1854 года при архиерейском доме числился и каменный храм во имя Благовещения Пресвятой Богородицы.

В период 1860-1879 гг. в архиерейском доме совершалось строительство пятиглавого кафедрального собора Орловской и Севской епархии — храма во имя Пресвятой Троицы. Освящение храма было совершено летом 1879 года владыкой Орловским и Севским Ювеналием.

Сегодня монастырь возрождается. Приобрела прежнее великолепие единственная из шести сохранившихся Свято-Троицкая церковь, построена часовня, благоустроены места перезахоронения орловских владык, подбирается братия. Возрождению орловской святыни по мере сил жертвуют благочестивые прихожане и некоторые организации.

Монастырь имеет два скита: первый в честь Новомучеников Российских, на месте расстрела священнослужителей и мирян в Медведевском лесу на окраине Орла. Там усилиями отца Феодосия и братьев-монахов отделен забором участок скита и построены небольшой деревянный храм и домики для иноков, несущих послушание в скиту. В советский период в этих местах расстреливали священнослужителей и мирян.

Также монастырь имеет еще один скит св. прав. Иоанна Предтечи на месте бывшего селения Азаровка в Орловской области. В скиту есть купель со святым источником и домовая церковь, где совершают молитву братья Обители. Усилиями монашествующих благоустраиваются два пруда и хозяйственная жизнь Обители.

Соц. учреждения при храме

Пункт медицинской помощи при Свято-Успенском мужском монастыре г.Орел.

Пункт помощи освободившимся из заключения при Свято-Успенском мужском монастыре г.Орел.

Пункт вещевой помощи при Свято-Успенском мужском монастыре г.Орел.

Пункты сбора и распределения вещевых и проч. неденежных пожертвований.

Благотворительная столовая при Свято-Успенском мужском монастыре г.Орел.

У входа в Свято-Успенский мужской монастырь располагается неизвестная часовня. Часовня была сооружена предположительно в 1992 году. Однокупольная часовня имеет весьма небольшие размеры. Часовня внешне выделена небольшой главкой, внутри также имеет скромный вид.

Посетители святыни могут помолиться и поставить свечку.