Основание Свято-Троицкому монастырю положено построением храма во имя пророка Божия Илии в XIVвеке. В истории мы не найдем никаких указаний в каком году была основана эта древняя обитель подвижников благочестия, и лишь предание, хранившееся в монастыре и среди горожан, записанное местными историками, может осветить глубину древности монастыря.

Во времена великого князя Московского – Иоанна Даниловича Калиты, был послан от него боярин Тяпкин (или Тяпка) с данью в Орду, к хану Узбеку. Золото и серебро соблазнили боярина Тяпкина. Забрав богатство, он собрал шайку вольницы, стал их атаманом и поселился на высоком берегу реки Дон, в месте, которое позже будет называться Тяпкиной горой.

Однако религиозный дух, которым был богат всегда русский народ, присущ был и атаману Тяпкину с товарищами: им очень хотелось иметь священника, который совершал бы в их городке Божественную службу.

В один из набегов желание их исполнилось: им удалось захватить священника-монаха.

Недалеко от своего жилища, в дремучем Романовском лесу, на поляне, называвшейся Яблоновою, построили они каменное здание в два этажа: нижний - для жительства пустынника, а в верхнем устроили храм во имя пророка Божия Илии. Это событие следует отнести примерно к 1353 году. Водворившийся здесь монах-пустынник стал духовным пастырем атамана Тяпкина и его товарищей и духовное его руководство принесло добрые плоды. Сам Тяпкин под конец своей жизни удалился в эту пустынную обитель и принял пострижение в монашество. Так появился прообраз Лебедянского монастыря – Яблоновая пустынь. Первоначально монастырь основывался как мужской.

Много претерпела обитель за время своего существования: разорение Тамерланом, набеги татар, грабежи разбойников и казаков…

Одним из интереснейших событий заштатного монастыря является пострижение в монахи Федора Никитича Романова, который по приказу Бориса Годунова был сослан в свою дальнюю вотчинную землю и пострижен в монахи с именем Филарет. Это событие, которое совершилось в церкви пророка Божия Илии, твердо сохранили в памяти его очевидцы.

В 1621 году настало время возобновления святой обители в Лебедяни. С воцарением благословенного дома Романовых, когда высшая власть Русской Церкви и государства соединились в лице Патриарха Филарета (Федора Никитича Романова), и сына его царя Михаила Федоровича, стала возобновляться жизнь святых обителей. Не забыта была и уединенная церковь святого пророка Божия Илии, на которую указал Патриарх Филарет схимонаху Савватию, как удобную для иноческих подвигов, и благословил устроить там монастырь.

Прибыв на Яблоновую поляну, схимонах Савватий обновил запустелый храм и построил несколько деревянных келий для жительства пришедших с ним монахов. Затем приступил к строительству нового каменного храма в честь Успения Божией Матери с трапезной и колокольней. Трапезная разделялась каменной стеной на две части: в одной был устроен предельный алтарь в честь Покрова Пресвятой Богородицы, а во второй – братская трапезная.

Все монастырские строения были огорожены массивной стеной-оградой из кирпича, выстроенной на случай военных действий. В нижнем поясе стены были проделаны небольшие амбразуры для огнестрельного оружия, а по верхнему гребню стены были сделаны бойницы и стрельницы. Монастырская ограда и в наше время выглядит как мощная крепостная стена, готовая в любой момент отразить нападение врага.

После кончины монаха Савватия, в 1642 году был заложен новый каменный храм во имя Пресвятой Живоначальной Троицы. Основателем этой церкви был игумен Манасия, но достроить ее пришлось уже его приемнику игумену Дионисию, спустя 20 лет. В 1665 году строительство храма было завершено, о чем было доведено до сведения царя. Государь Алексей Михайлович пожаловал в иконостас нового храма иконы высокохудожественной живописи, обложенной золоченным чеканным серебром и небольшую икону Пресвятой Троицы в таком же дорогом украшении. Но до нашего времени иконостас не сохранился из-за пожара 1764 года.

Благолепно украшенный Троицкий храм был освящен 1 июня 1666 года при Рязанском Архиепископе Иларионе и игумене Дионисии. Храм этот, как по величине размеров, так и по благолепию стал главным соборным храмом монастыря и дал новое название обители – Свято-Троицкая.

В 1695 году Троицкий монастырь посетил царь Петр Алексеевич и сделал значительное пожертвование, которое было употреблено на росписи стен нового храма священными изображениями и на слитие большого колокола. Помимо денежного вклада было пожаловано богато украшенное напрестольное Евангелие.

С «царским» Евангелием, как его называли в народе, связана поучительная история. Появившись в тихой обители во время службы, царь ПетрI увидел перед собой возмутительное зрелище: дьячок, читавший молитву, был совершенно пьян и едва держался на ногах. Спустя же некоторое время, когда в монастырь пришел царский подарок – большое Евангелие, весившее два пуда, а вместе с ним и царский наказ – читать это Евангелие на службах, непременно держа его на руках, то, естественно, при таком условии о нетрезвом поведении и речи быть не могло. В настоящее время оклад этого Евангелия можно увидеть в экспозиции местного краеведческого музея.

В экономическом отношении состояние монастыря в то время было вполне обеспеченное. Троицкая обитель владела значительными земельными угодьями, двумя водяными мельницами на реке Дон, богатым рыбой прудом, двумя садами, имела свое подворье в г. Москве. Поэтому здешний монастырь считался очень богатым.

В 1764 году Троицкую обитель постигло несчастье. По неизвестной причине вспыхнул пожар и охватил почти все строения и храмы. Сгорели Успенская и Ильинская церкви. Обгорела колокольня, колокола упали и частью разбились. Келии и все деревянные постройки обратились в пепел: остались лишь обгорелые стены и немного церковной утвари, которую успели вынести из огня монахи. Из-за пожара, который опустошил святую обитель, было принято решение упразднить Лебедянский монастырь.

Но Господь не допустил уничтожения векового достояния Православия, а, наоборот, благословил восстановить обитель после пожара, чудесным возвращением Своей святой иконы на монастырское пепелище.

Небольшая икона Пресвятой Троицы, присланная в монастырь в 1665 году царем Алексеем Михайловичем, была обнаружена монастырскими служителями на следующий день после пожара, стоящей на яблоне в саду, рядом с Ильинской церковью. Несколько раз относили икону в разные храмы и монастыри: Лебедянский Казанский собор, церковь с.Ракитино, Липецкую монастырскую церковь Паройской пустыни, Ранненбургский Петропавловский монастырь, Елецкий Троицкий монастырь, но она чудесным образом возвращалась на свое прежнее место – в монастырский сад.

Вследствие этого чудесного явления по ходатайству святителя Тихона Задонского было принято решение о восстановлении святой обители. Успенская и Ильинская церкви были вновь отстроены, но средств не хватало для поддержания нормального состояния монастыря и он начал приходить в упадок.

В августе 1811 года в Лебедянский монастырь для его восстановления прибыл о.Досифей с братией. Увидев здесь полное запустение, о.Досифей приступает к сбору пожертвований на возобновление обители. Уже в 1812 году закипела работа по восстановлению Троицкого и Ильинского храмов. За короткое время все три церкви были отстроены, обновлена вся церковная утварь. Старец Досифей «воскресил» Лебедянский монастырь и за свои заслуги был возведен в сан Игумена.
Православные люди со всех концов России стали приходить в обитель на поклонение святой иконе Живоначальной Троицы. С этого времени началось усердное почитание и прославление иконы. Жители города Лебедяни, окрестных сел и уездов других губерний постоянно брали икону для служения молебнов по домам, дворам и полям. Сельские жители особо почитали икону Святой Троицы за чудодейственную силу, охранявшую и избавляющую поля их от града, засухи, червей и других бед.

Движимые благоговейным чувством к почитаемой иконе, горожане ходатайствовали о крестных ходах с хоругвями и иконами в дни храмовых праздников монастыря с участием духовенства. По благословению Епископа Ионы были учреждены два крестных хода с чудотворной иконой в дни Святаго Духа и пророка Илии.

Следует сказать, что в монастыре имелась вторая икона, также почитаемая местными жителями. Она была большего размера, украшенная серебряною ризою. В 1849 году при игумене Сергии риза иконы была вызолочена и богато украшена венцами, убранными стразами и камнями. Такое приношение святой иконе было сделано благодарными горожанами города Лебедяни за избавление от холеры. Два раза, в 1831 и в 1847-48 годах, свирепствовала в городе холера и каждый раз беда отступала после общественного молебна перед святой иконой.

В 1864 и в 1872 годах город опустошали пожары. Тогда было решено отслужить молебны перед святой иконой Живоначальной Троицы – и пожары прекратились.В память об этом указом Священного Синода (от 6 июля 1883 г.) установлен крестный ход с чудотворной иконой вокруг всего города в среду первой седмицы Петрова поста.

В 1917 году вся недвижимость, принадлежавшая монастырю в окрестных селах, была разграблена. Впрочем, в первые годы советской власти Троицкий монастырь еще воспринимался и охранялся как памятник истории и культуры, но монашествующие не имели права распоряжаться недвижимостью и утварью, а за пользование зданиями нужно было платить налог. В 1929 году монахов окончательно выселили, а на территории обители обосновалось Лебедянское бюро совхозов. С 1933 г. часть построек монастыря занял Лебедянский сельскохозяйственный техникум. Храмы пустовали и разрушались.

Сейчас, после долгих лет безбожия и гонений, затеплилась монашеская жизнь в стенах Свято-Троицкого монастыря. По благословению Епископа Липецкого и Елецкого Никона летом 2005 года в обители поселились первые немногочисленные насельницы (монастырь стал возрождаться уже не как мужской, а женский). Как символ возрождения святой обители рядом с Троицким храмом, на месте уничтоженного в советское время братского кладбища, установлен скульптурный образ Ангела, который освятили 14 октября 2006 г. на Покров Пресвятой Богородицы.

В июне 2006 года начал действовать Троицкий храм, в котором ежедневно совершается полный чин Богослужения. В воскресные дни служится молебен перед иконой Пресвятой Богородицы «Неупиваемая Чаша». Возобновились крестные ходы на престольные монастырские праздники. Приезжают паломники из Липецка, из городов Липецкой и прилегающих областей, из Москвы и даже из далекого Ростова-на-Дону. Их скромные «лепты», пожертвования прихожан, помощь благотворителей – потихоньку, с Божией помощью, возрождают монастырь.

К сожалению, храмы святого пророка Божия Илии и Успения Божией Матери, в настоящее время не действуют, т. к. требуются очень большие капиталовложения для восстановительных работ. Колокольня со множеством колоколов, которые сливаясь в мелодичный перезвон, составляли голос святой обители и оповещали всех о начале Божественной литургии, в годы безбожной власти была разрушена до основания.