Точная дата основания его неизвестна, но упоминания в сотной выписи (выписках из писцовой книги) 1596/97 г. несудимой грамоты, данной монастырю в 1417 г. Великим кн. московским Василием I Димитриевичем, позволяют полагать, что монастырь возник на рубеже XIV-XV вв., став первой женской обителью Костромского края. По предположению некоторых историков, его основательницей была княгиня Анастасия Димитриевна, дочь св. блгв. кн. Димитрия Донского и сестра Великого кн. Василия Димитриевича. Монастырь находился на левом берегу р.Сулы (левый приток Волги), близ Костромского кремля. Первоначально именовался Анастасииным Ризоположенским — по главному храму, освященному в честь Положения Ризы Пресвятой Богородицы во Влахерне. В середине XVI в. монастырю покровительствовала Царица Анастасия Романовна. Монастырь обладал рядом вотчин в Костромском уезде, пожалованных, как сказано в грамоте царя Михаила Феодоровича 1623 г., «прежними государями». В декабре 1608 г. Анастасиин монастырь был разорен польск. войсками, вотчинные и тарханные грамоты сгорели.

В 1764 г. Анастасиин монастырь был упразднен, насельницы переведены в Крестовоздвиженский жен. мон-рь, находившийся в бывшем Костромском кремле, а в помещениях Ризоположенской обители устроено архиерейское подворье. Однако, поскольку в 1773 г. Крестовоздвиженский мон-рь был уничтожен пожаром, Анастасиин монастырь вновь был возобновлен на прежнем месте под названием Анастасиина Крестовоздвиженского.

Как и большинство женских обителей, Анастасиин монастырь с основания являлся особножительным. В 1817 г. по инициативе казначеи Софии (Лизуновой), в 1829 г. ставшей настоятельницей, в монастыре было введено общежитие. В период настоятельства игум. Софии (1829-1847) в обители велось активное строительство. В нач. 30-х гг. XIX в. были построены каменные двухэтажный корпус келий, трапезная с кухней, деревянные хлебные амбары, квасоварня, прачечная, красильня, ткацкая, к сев. стене ограды пристроен скотный двор с сеновалами и погребами. В 1831 г. был разобран тесный придел Ризоположенского храма в честь Входа Господня в Иерусалим и на его месте построены 2 новых теплых придела: с сев. стороны — в честь Феодоровской иконы Божией Матери и Собора арх. Михаила, с юж. стороны — в честь Входа Господня в Иерусалим и мц. Анастасии (оба придела освящены в 1832). С введением общежития число насельниц возросло: в 1835 г. их было менее 100, в кон. 40-х гг.- до 200, в 1862 г.- 250. В 1863 г. настоятельница А. м. (1863-1889) игум. Мария (Давыдова) обратилась к еп. Костромскому и Галичскому Платону (Фивейскому) с просьбой передать обители находившийся неподалеку сгоревший и упраздненный в 1847 г. Богоявленский мужской монастырь, основанный в нач. XV в. В дек. 1863 г. Святейший Синод разрешил объединение 2 обителей, с этого времени мон-рь стал называться Анастасииным Богоявленским.

В ходе возрождения бывшего Богоявленского монастыря большая часть инокинь была переведена в него, а бывший Анастасиин монастырь, который после объединения стали называть «старый монастырь», игуменья Мария предназначила «для учебно-благотворительных учреждений». В 1864 г. здесь было открыто училище для девиц бедных родителей, преимущественно духовного звания (до открытия в Костроме в 1901 епархиального женского Духовного училища оно фактически выполняло его функции). Позже в старом мон-ре открылся ряд медицинских и благотворительных учреждений: в 1873 г. - лечебница для сельского населения на 9 коек, во время русско-тур. войны 1877-1878 гг.- госпиталь для раненых на 60 коек, в 1878 г. - фельдшерские курсы (в 1886 преобразованные в курсы сестер милосердия Красного Креста), во время первой мировой войны, в 1914-1917 гг., - лазарет для раненых на 60 коек. Здесь же размещалась и богадельня для престарелых монахинь на 25 чел.

К 1917 г. в Анастасиином монастыре проживали 53 монахини и 323 послушницы.

В начале 1919 г. обитель закрыли, на территории старого монастыря был устроен рабочий пос.Советский. Последняя настоятельница — игум. Сусанна (Мельникова) эмигрировала в Польшу, сестры разошлись. Ризоположенский и Сретенский храмы монастыря действовали еще год как приходские, однако в февр. 1920 г. власти, несмотря на протесты верующих, жаловавшихся даже в Совнарком, закрыли храмы. В 1920 г. в Сретенской церкви разместился губернский музейный фонд, в 1926 г.- биологическая станция Костромского научного об-ва. В Ризоположенском храме в 1926 г. был устроен городской клуб строителей. В кон. 20-х гг. на территории старого мон-ря решили возвести первые в Костроме 5-этажные жилые дома для рабочих. В связи с этим в 1928 г. были разобраны юж. стена ограды с 2 угловыми башенками и Сретенская церковь, и на их месте на рубеже 20-30-х гг. построили жилые дома. В сер. 30-х гг., во время сооружения в Костроме льнокомбината им. И.Д. Зворыкина, была разрушена «на щебень» Ризоположенская церковь. В 40-50-х гг. XX в. территория Анастасиинского монастыря была застроена многоэтажными жилыми домами. От ансамбля обители до наших дней сохранились только 2 каменных корпуса келий, сооруженных в 1829 и 1847 годах.