Предание относит возникновение мужской обители «у Воробьевых круч, в Пленницах» к XIII веку, но ранние документальные свидетельства о ней относятся лишь к середине XVI века. 

До конца XVI века обитель называлась Преображенской пустынью. 

Чудесное избавление Москвы от нашествия крымского хана Казы-Гирея в 1591 году, происшедшее в день памяти Мученика Андрея Стратилата, подвигло москвичей построить в обители сначала деревянный, а затем в 1675 году — каменный надвратный храм во имя Святого мученика Андрея Стратилата. С того времени монастырь стал называться Андреевским. 

Одним из жертвователей при строительстве надвратного храма был Патриарх Московский и всея Руси Иоаким. Фасады храма украшают полихромные изразцы, впервые примененные в убранстве московских церквей известным своими работами в Новом Иерусалиме мастером ценинных дел белорусом Степаном Ивановым по прозвищу Полубес. 

Нынешний храм Воскресения, что в Пленницах был построен на месте прежнего (1648 года) храма, также Воскресенского, в 1689 году, но освящен был митрополитом Рязанским и Муромским Стефаном (Яворским) лишь в 1703 году. 

В подклете храма находился придел великомученика Феодора Стратилата над склепом, в котором по преданию был погребен Ф.М. Ртищев. К северу от Воскресенского храма был расположен храм Покрова Пресвятой Богородицы, по некоторым сведениям построенный в 1701 году. Впоследствии он был разобран, а на его месте был сооружен корпус Богаделен, примыкающий к Воскресенскому храму. 

Колокольня монастыря сооружена  на  средства   графа   С.Б. Шереметьева в 1748 году.  Первоначально храм в ее нижнем ярусе был освящен во имя Архистратига Божия Михаила, но после перестройки в 1848 году Святителем Филаретом, Митрополитом Московским был освящен во имя Апостола Иоанна Богослова.

Особый расцвет Андреевской обители связан с основанием в ее стенах боярином Федором Михайловичем Ртищевым (+1673) ученого братства. Приехавшие в 1648 году на Москву по инициативе Федора Ртищева ученые киевские монахи разместились в стенах монастыря. Среди них были такие известные ревнители духовного просвещения, как иеромонахи Епифаний (Славинецкий), Арсений (Сатановский), Дамаскин (Птицкий) и Феодосий (Сафанович). Ртищевское братство стало основой для созданной впоследствии Славяно-греко-латинской академии, первого по времени возникновения высшего учебного заведения в Москве.

В XVII веке Андреевский монастырь имел в собственности земли, мельницы, рыбные ловли и прочую недвижимость. Среди приписанных к нему обителей числился и московский Донской монастырь. 

В 1648-1654 годах под руководством зодчего Григория Копыла был сооружен комплекс монастырских зданий. Строительные работы финансировались из царской казны. 

Святитель Филарет, митрополит Московский и КоломенскийВо второй половине XVII века монастырь числился ружным, то есть состоял на хлебном и денежном окладе государевой казны. Однако уже в 1682 году обитель была приписана к Заиконоспасскому московскому монастырю в Китай-городе, возможно потому, что часть ученой андреевской братии переселилась туда.

Впервые монастырь был упразднен в 1724 году. Тогда в его храмы был назначен причт из белого духовенства, а в его стенах учреждена школа для подкидышей – «зазорных» детей и помещение для «колодников». 

При императрице Анне Иоанновне в 1730 году монастырь был возобновлен, школа же и тюрьма ликвидированы. В 1762 году Святейший Синод назначил Андреевский монастырь временным местом для содержания умалишенных. 

Окончательно монастырь был обращен в приходской храм, так как «оный оказался к собственному содержанию безнадежен», в 1764 году. Этот год указывает П.М. Строев как дату упразднения обители, хотя определение Московской духовной консистории об этом митрополит Московский и Калужский Тимофей (Щербацкий) утвердил лишь в январе 1765 году.

Во время моровой язвы, бывшей в Москве в 1771 году, на территории монастыря устраивается кладбище для родовитых горожан и насельников московских монастырей. Позднее, уже в XIX веке, окончательно сформировался некрополь Андреевского монастыря. Среди погребенных в нем Плещеевы, Щербатовы, Шереметевы. 

По указу императрицы Екатерины II в 1775 году в обители размещается работный дом для «ленивец» женского пола. 

Официально в гражданских и церковных документах обитель после ее окончательного упразднения в XVIII веке именовалась: Бывший Андреевский монастырь (в смысле – упраздненный).

В 1803 году по просьбе Московского купеческого общества при «всемилостивейшем соизволении» императора Александра I монастырь был передан под устроение «Богадельного дома» для лиц обоего пола, а с 1805 года по проекту архитектора Ф.К. Соколова на средства московского купечества на месте ветхих монастырских стен возводятся корпуса Богадельни. Число призреваемых в ней со 150 человек в 1805 года увеличилось до 956 в 1906 году. Поздний по времени юго-западный корпус Богадельни был построен по проекту архитектора Московского купеческого общества А.С. Каминского в 1878 году. 

В храмах обители, находившихся в ведении Богадельни, служил причт из белого духовенства, окормлявший не только призреваемых в ней, но и жителей ближайших московских слобод – Андреевской и Живодерной.

 До 1917 года при храме Воскресения существовала Церковно-приходская школа, открытая в 1900 году по инициативе настоятеля священника Николая Молчанова. 

В 1918 году Богадельня прекратила существование, так как в корпусах бывшей обители были размещены дома-коммуны 1-й Московской фабрики Гознак. 

В 1923 году по представлению Замоскворецкого райсовета города Москвы храм Святого мученика Андрея Стратилата был закрыт и передан рабочим Гознака под школу, которая так и не была открыта. 

Вид Андреевской богадельни. Фото начала ХХ векаВ 1925 году «по просьбе трудящихся» Моссовет передал рабочим храм Воскресения для устройства в нем клуба. 

В храме Святого апостола Иоанна Богослова Богослужения совершались до конца 1930-х годов. 

Некрополь обители в основном был уничтожен в 20-40-е годы XX века. До настоящего времени сохранились лишь три погребальные плиты (XVIII век), вмурованные в цоколь алтарной апсиды храма Воскресения. 

В 1964 году в соответствии с решением Совета Министров СССР московские власти передали комплекс строений бывшего Андреевского монастыря Комитету стандартов, мер и измерительных приборов СССР для размещения Московской государственной контрольной лаборатории по измерительной технике, преобразованной впоследствии во Всесоюзный НИИ метрологической службы Госстандарта СССР. В соответствии с разработанным архитектором Г.К. Игнатьевым проектом-приспособлением под нужды ВНИИМС с 1967 по 1971 год в комплексе Андреевского монастыря велись реставрационные работы.

Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II 14 августа 1991 года было открыто Патриаршее подворье в бывшем Андреевском монастыре с храмами Воскресения Христова в Пленницах, Апостола евангелиста Иоанна Богослова (Архангела Михаила) и Мученика Андрея Стратилата. 

С 8 марта 1992 года были возобновлены Богослужения  в  Воскресенском храме обители, а его освящение иерейским чином было совершено 22 апреля 1992 года.

Священник Николай Молчанов, настоятель Андреевского монастыряПостановлением Правительства Москвы №1004 от 17 декабря 1996 года комплекс строений Андреевского монастыря был передан в безвозмездное безсрочное пользование Русской Православной Церкви. 

Определением Священного Синода от 16 июля 2013 года (журнал №90) под председательством Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Кирилла Патриаршее подворье преобразовано в Андреевский ставропигиальный мужской монастырь города Москвы. Наместником Андреевского монастыря назначен Преосвященный епископ Дмитровский Феофилакт, викарий Святейшего Патриарха Московского и всея Руси,  управляющий Юго-Западным викариатством г.Москвы.

Храмы и здания обители:

- Храм Воскресения Христова в Пленницах, 1689 г.

- Колокольня с храмом Апостола Иоанна Богослова, 1748 г. (перестроена в 1848 г.)

- Надвратный храм Мученика Андрея Стратилата, 1675 г.

- Корпуса, построенные по периметру обители и являющиеся в тоже время оградой, 1805-1878 гг.